Το αρχαιογνωστικό παρελθόν των Κυθήρων παρέμενε μάλλον αδιευκρίνιστο, μέχρι τις δύο μεγάλες ανασκαφικές έρευνες, το 1963-1965 από τους Βρεταννούς αρχαιολόγους Nicolas Coldstream και George Huxley στο Καστρί και το 1992-94 από τον Ελληνα αρχαιολόγο Γιάννη Σακελλαράκη στον Άγιο Γεώργιο στο Βουνό, που έφεραν στο φως τον Μινωϊκό αποικισμό του νησιού κατά τη 2η χιλιετία π.Χ.
Έτσι, σήμερα, τα Κύθηρα κατέχουν ιδιαίτερη θέση στα ενδιαφέροντα της διεθνούς επιστημονικής κοινότητας, χάρις στην αποκάλυψη αυτού του παρελθόντος, που διηύρυνε τις γνώσεις μας και εμπλούτισε τις προθήκες του, πράγματι ξεχωριστού, νέου αρχαιολογικού μουσείου του νησιού της Αφροδίτης και της Μυρτιδιώτισσας.
Εάν, όμως, η Αρχαιότητα και ο Μεσαίωνας προικοδότησαν τα Κύθηρα με σημαντικά τεκμήρια στο πέρασμα του χρόνου, παρέμεναν αναπάντητα τα ερωτήματα σχετικά με την παρουσία της ενάλιας αυτής γης στους επτά αιώνες, που μεσολάβησαν μεταξύ της ύστερης Αρχαιότητας και της μεσαιωνικής Αναγέννησης, δηλαδή στους «σκοτεινούς αιώνες» που διαδέχθηκαν τη Ρωμαϊκή κοσμοκρατορία και άνοιξαν το δρόμο στον Βυζαντινό ουμανισμό και το θαλάσσιο εμπόριο της Ενετοκρατίας.
Τώρα, με τις αρχαιολογικές αυτές έρευνες, οι ελλείποντες κρίκοι στην ιστορική πορεία του νησιού αρχίζουν να συμπληρώνονται, με τη μαρτυρία συγκεκριμένων ευρημάτων, που επιτρέπουν τον παραλληλισμό με τις περιπέτειες του ευρύτερου Ελληνικού χώρου. Γι’ αυτά και θα γυρίσουμε τον χρονοδείκτη στις απαρχές των «σκοτεινών αιώνων», που σημάδευσαν και τα Κύθηρα, ανοίγοντας ένα νέο, άγνωστο μέχρι πρόσφατα, κεφάλαιο στη μεσαιωνική ιστορία του νησιού.
Οι Βρεταννοί αρχαιολόγοι, που ανέσκαψαν τη Μινωϊκή εγκατάσταση στο Καστρί, μελέτησαν και τον περιτειχισμένο μεταγενέστερο οικισμό, που τα νομισματικά ευρήματα χρονολογούν από την Υστερορρωμαϊκή μέχρι και την πρώιμη Πρωτοβυζαντινή περίοδο (5ος-7ος αιώνας μ.Χ.), διάστημα κατά το οποίο αποτελούσε την κεντρική λιμενική εγκατάσταση των Κυθήρων. Εντύπωση, όμως, είχε προκαλέσει το ότι ο οχυρωμένος αυτός οικισμός εγκαταλείφθηκε, μετά από επίθεση και καταστροφή που είχε υποστεί κατά το πρώτο τέταρτο του 7ου αιώνα μ.Χ., χρονολόγηση που επιβεβαιώνεται και από τα ευρήματα της σημερινής ερευνήτριας του χώρου, βυζαντινολόγου Μαρίνας Παπαδημητρίου. Το γεγονός αυτό εντάσσεται στις συνέπειες της δεύτερης, από τη θάλασσα αυτή τη φορά, επιδρομής των Σλάβων -η πρώτη, του 587-588 μ.Χ., ήταν χερσαία εισβολή στον Ελλαδικό κορμό – που με ορμητήριο τις Δαλματικές ακτές προσεγγίζουν και πολιορκούν την Κωνσταντινούπολη το 626 μ.Χ. Προηγουμένως, οι θαλάσσιοι επιδρομείς έχουν καταστρέψει νησιωτικές και παράκτιες εγκαταστάσεις στο Ιόνιο και το δυτικό Αιγαίο, μέχρι το Καστέλλι Κισσάμου στην Κρήτη, ώστε να εξουδετερώσουν τις βάσεις ανεφοδιασμού του Βυζαντινού στόλου. Η επιδρομή αυτή αναπτύσσεται κατά το 624 και 625 μ.Χ. και τα τελευταίας κοπής νομίσματα, που βρέθηκαν στα στρώματα καταστροφής, είναι της βασιλείας του Ηρακλείου και πιο συγκεκριμένα του 5ου και του 7ου έτους της βασιλείας του (610-64μ.Χ.), λίγα χρόνια πριν τη Σλαβική θαλάσσια λαίλαπα, λαμβανομένων υπ’ όψη και των κενών στη λειτουργία των νομισματοκοπείων του Ανατολικού Ιλλυρικού, δηλαδή του νότιου σημερινού Βαλκανικού κορμού. Το συμπέρασμα είναι, ότι το πρωτοβυζαντινό Καστρί παύει να υφίσταται το 624 ή 625 μ.Χ., κατά την πρώτη φάση της βασιλείας του Ηρακλείου, χωρίς από τότε να επανοικιστεί. Όμως, με την ανασκαφή του Γιάννη Σακελλαράκη στον Άγιο Γεώργιο στο Βουνό, ήρθαν στο φως τα υπολείμματα οχυρής εγκαταστάσεως, με λίγο μεταγενέστερα της καταστροφής στο Καστρί κεραμικά και νομισματικά ευρήματα, των μέσων και του τελευταίου τετάρτου του 7ου αιώνα μ.Χ. (εικ. 1). Πράγματι, αν εξαιρεθεί ένα χάλκινο νόμισμα (40νούμιο), κοπής του 5ου έτους της βασιλείας του Ηρακλείου, που χρονολογεί μία προηγηθείσα του ναού του Αγίου Γεωργίου παλαιοχριστιανική βασιλική και το γνωστό ψηφιδωτό της στα χρόνια πριν την επιδρομή των Σλάβων (εικ. 2), τα περισσότερα νομίσματα της ανασκαφής ανήκουν στην ύστερη φάση της βασιλείας του Ηρακλείου και σε εκείνη του διαδόχου και εγγονού του, Κώνσταντος Β’, ώστε να επιβεβαιώνεται η εκεί μετεγκατάσταση των διασωθέντων κατοίκων από το Καστρί. Αλλά και αυτός ο φρουριακός οικισμός, όπως και ένα οχυρό συγκρότημα της ίδιας χρονικής περιόδου επί της παρακείμενης νησίδας Δραγονέρας (από την ιταλική χαρτογραφική ένδειξη Dragonere, που ενδέχεται να αποτελεί ηχητική παραλλαγή του ελληνικού τοπωνύμιου Δρακόνερο,δηλωτικού της υπάρξεως πηγής νερού εντός σπηλαίου) καταστρέφονται και εγκαταλείπονται οριστικά, μετά τον θάνατο του Κώνσταντος Β’, όταν οι στόλοι των Αράβων σαρώνουν το Αιγαίο, πριν πολιορκήσουν και αυτοί την Κωνσταντινούπολη το 674 μ.Χ.
Εκτός, όμως, από την περίπτωση της, κατά την Πρωτοβυζαντινή περίοδο, μεταθέσεως του οικιστικού κέντρου από το παράκτιο Καστρί στο ορεινό έρεισμα του Αγίου Γεωργίου στο Βουνό, κατά την ανασκαφή του Γιάννη Σακελλαράκη η τύχη επέδειξε για μία ακόμη φορά την εύνοιά της, με την απροσδόκητη ανακάλυψη, στο πλάτωμα της εκκλησίας του Αγίου Γεωργίου, χρυσής βούλας (σφραγίδας) του Αλεξίου Α’ Κομνηνού, που ήταν ανηρτημένη σε έγγραφο χρυσόβουλο του δραστήριου εκείνου αυτοκράτορα της Μεσοβυζαντινής περιόδου (1081-1118 μ.Χ.) και μάλιστα προ του 1091, όπως έχει αποδείξει η ερευνήτρια των νομισμάτων και σφραγίδων της ανασκαφής στον Άγιο Γεώργιο, καθηγήτρια Βάσω Πέννα (εικ. 3). Στην εύλογη απορία για το γεγονός που προκάλεσε την έκδοση αυτοκρατορικού διατάγματος σχετικά με τον απομακρυσμένο αυτό τόπο, έρχεται να δώσει απάντηση η προσεκτική παρατήρηση της δεύτερης εκκλησίας επί του πλατώματος του Βουνού, που είναι αφιερωμένη στον Άγιο Νικόλαο και την Παναγία (εικ. 4). Πράγματι, επί της νότιας λιθοδομής της εκκλησίας, όπου ανοίγεται και πλευρική θυρίδα επικοινωνίας, χωρίς πρόσβαση σήμερα, σώζονται τα υπολείμματα τοίχου κτιρίου, πιθανότατα ενταγμένου σε μοναστηριακό συγκρότημα, στο οποίο ανήκαν και οι επί του πλατώματος δύο δεξαμενές με το «κελλαρικό», ενώ σε επαφή με τον βόρειο τοίχο της μεταγενέστερης (16ος αιώνας μ.Χ.) εκκλησίας του Αγίου Γεωργίου υψώνεται τοίχος με άνοιγμα παραθύρου, που επίσης ανήκε σε παλαιότερο κτίριο. Και είναι επίσης πιθανό, το μεσο-βυζαντινό αυτό μοναστήρι να ήταν αφιερωμένο στον προστάτη των ναυτιλλομένων, τον Άγιο Νικόλαο, που διαδέχθηκε το ιερό κορυφής της Μινωϊκής λατρείας.
Εάν η υπόθεση αυτή ευσταθεί, η αγιότητα του Αγίου Νικολάου, εκτός από την ιδρυμένη με το χρυσόβουλο του Αλεξίου Α’ Κομνηνού μονή, περιέλαβε τόσο την ορεινή αυτή περιοχή, όσο και το υποκείμενο λιμανάκι του σημερινού Αυλαίμονα, που τότε έλαβε τη μεσαιωνική ονομασία Άγιος Νικόλαος, που διατηρήθηκε και κατά τη μακρά περίοδο της Ενετοκρατίας – San Nicolo (εικ. 5). Αυτή τη μονή του Αγίου Νικολάου, μετά την ερείπωσή της, διαδέχθηκε, κατά τον 16ο αιώνα, το επί του βράχου περεκκλήσιο του Αγίου Νικολάου και της Παναγίας, καθώς και η εκκλησία του Αγίου Γεωργίου, που ενσωμάτωσε στο δάπεδό της το ψηφιδωτό της παλαιάς (των αρχών του 7ου αιώνα) πρωτοβυζαντινής βασιλικής, η σκηνή κυνηγίου του οποίου δημιούργησε την ψευδαίσθηση ότι απεικονίζει τον στρατηλάτη άγιο, γι’ αυτό και η νέα εκκλησία αφιερώθηκε στο όνομά του.